《那些年，我们一起追过的女孩》故事背景设定于1994年的sz市Lh区sz中学，虽然不是九把刀的母校，但这里的环境也是不错的。青春是一场大雨。即使感冒了，还盼望回头再淋它一次。人生就是不停的战斗，在还没有获得女神青睐时，左手永远都只是辅助！！！

柯景腾的一群好友：爱耍帅却老是情场失意的老曹（崔始源），停止不了BQ所以叫BQ的BQ（鄢胜宇），想用搞笑致胜却总是失败的该边（獒犬），胖界的夺爱高手阿和（郝劭文饰），为了共同喜欢的女孩——沈佳宜（林允儿），不约而同从sz中学初中部升到高中部，一路都在进行他们从未完成的恋爱大作战。

柯景腾在一日上课时与BQ打手枪，结果被老师惩罚更换座位，坐到了沈佳宜前面。后来英文课时，沈佳宜没有携带课本，柯景腾于是将自己的课本偷偷传给她，并站起来表示自己没携带课本，惹得老师一阵痛骂并体罚。沈佳宜为了感谢柯景腾，还特地帮他出了“爱心考卷”，要柯景腾好好用功。在过程中，两人不知不觉地逐渐喜欢上了彼此。

毕业之后，高考放榜，柯景腾考上了重点大学中山大学管科系，谢明和上上海大学企业管理系、廖英宏上sz大学资讯工程系、曹国胜上广东工业大学化工系，而沈佳宜在联考时因身体不适而表现失常，只考上了国立华南师范学院，感到十分难过沮丧。尽管身隔两地，柯景腾每天晚上都会排队打公共电话，来关心沈佳宜。

柯景腾认为男生都要在女生面前表现自己最强的一面，于是举办了一场“自由格斗赛”。赛后，沈佳宜怪柯景腾幼稚，不能理解为何柯景腾要办比赛把自己弄伤；而柯景腾则认为，沈佳宜不能理解他想在她面前表现出勇敢的一面，两人因此大吵一架。在大雨中，柯景腾痛苦地放弃追求沈佳宜。

影片开始介绍沈佳宜的地方，胡家玮（女二号陈妍希饰）和沈佳宜有一段关于“太极峡谷”的对话，很多人可能没有明白究竟是什么意思。这是对后面沈佳宜要求柯景腾陪他所做的铺垫，她并不是害怕，只是想多管管柯景腾的学习，也许从她让柯景腾晚上留校开始，她就已经对柯景腾萌发了一点感情。

当然，沈佳宜最明显的恋爱标志，就是从考完试以后，虽然她没有输，但是她还是扎起了马尾，因为他知道柯景腾喜欢看她扎马尾。而雨夜吵架到婚礼，沈佳宜就再也没有扎过马尾，这足以证明她也是很喜欢柯景腾的。

二人吵架分手以后，阿和与沈佳宜在咖啡厅里约会，沈佳宜看到外面的情侣从