元和十三年(年)九月，李佑见奇袭的条件已经成熟，向李愬进言说，淮西精兵都在洄曲和边境，守卫蔡州的全是老弱，可以乘虚直捣其城，出其不意，一举擒吴元济。李愬深以为然，派人赴郾城将奇袭计划密呈裴度。裴度十分赞赏，同意出兵。

十月初十，风雪交加，叛军放松警戒。李愬利用了这有利于奇袭的天气，命史旻留镇文城，命李佑等率训练有素的敢死队三千人为前锋，自己与监军将三千人为中军，命李进城率三千人殿后。

军队的行动十分秘密，除个别将领外，全军上下均不知行军的目的地和部队的任务。李愬只下令说向东。东行三十里后，唐军在夜间抵达张柴村，乘守军不备，全歼包括负责烽燧报警士卒在内的守军。

待全军稍事休整和进食后，李愬留五百人守城栅，防备朗山方向之敌，另以五百人切断通往洄曲和其他方向的桥梁，并下令全军立即开拔。

诸将问军队开往何处，李愬才宣布说，入蔡州直取吴元济。诸将闻说皆大惊失色，但军令如山，众将只得率部向东南方向急进。

此时夜深天寒，风雪大作，旌旗为之破裂，人马冻死者相望于道。张柴村以东的道路，唐军无人认识，人人自以为必死无疑，但众人都畏惧李愬，无人敢于违令。夜半，雪愈下愈大，唐军强行军三十五里，终于抵达蔡州。

接近蔡州城墙的地方，有一处鸡鸭池，李愬令士卒惊扰鸡、鸭，以掩盖行军之声。

自从吴少诚(德宗时淮西节度使，自他以后，吴氏三代割据淮西长达三十年)抗拒朝命，唐军已有三十余年未到蔡州城下，所以蔡州人毫无戒备，未发现唐军的行动。

四更时，李愬军到达蔡州城下，守城者仍未发觉。李佑、李忠义在城墙上掘土为坎，身先士卒，登上外城城头，杀死熟睡中的守门士卒，只留下巡夜者，让他们照常击柝报更，以免惊动敌人。

李佑等既已得手，便打开城门，迎纳大唐军。接着，又依法袭取内城。鸡鸣时分，雪渐止，李愬进至吴元济外宅。

这时，有人觉察情形有异，急告吴元济官军来临。吴元济高卧未起，笑着回答说:俘囚作乱，天亮后当杀尽这些家伙。接着，又有人报告说:城已陷。吴元济仍漫不经心地说:这一定是洄曲守军的子弟向我索求寒衣。

起床后，吴元济听到唐军传令，响应者近万人，才感到恐惧，率左右亲随登上牙城抗拒。

李愬入城后，一面派人进攻牙城，一面厚抚在洄曲的淮西大将董重质的家属，并遣董重质之子